(19)国家知识产权局 (12)发明 专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请 号 202210804450.0 (22)申请日 2022.07.08 (71)申请人 赣南师范大学 地址 341000 江西省赣州市 蓉江新区师院 南路1号赣南师 范大学 (72)发明人 郑绿茵　梅伟杰　郭维　何其房　 (74)专利代理 机构 北京高沃 律师事务所 1 1569 专利代理师 王苗苗 (51)Int.Cl. C07D 235/28(2006.01) C07D 263/58(2006.01) A61P 29/00(2006.01) A61P 31/00(2006.01) A61P 25/08(2006.01) A61P 9/12(2006.01)A61P 25/22(2006.01) A61P 31/10(2006.01) A61P 35/00(2006.01) A61P 39/06(2006.01) (54)发明名称 一种硫代唑类化 合物及其制备方法和应用 (57)摘要 本发明提供了一种硫代唑类化合物及其制 备方法和应用， 涉及有机合成技术领域。 本发明 提供的硫代唑类化合物的制备方法， 包括以下步 骤： 将氨基唑类化合物、 二硫化碳、 溴代物、 有机 溶剂和碱混合， 进行脱氨取代反应， 得到硫代唑 类化合物； 所述脱氨取代反应的温度为20～60 ℃。 本发明利用碱作为促进剂， 在温和的条件下， 脱去sp2位的氨基， 完成C ‑N键到C‑S键的转化， 从 而得到目标物， 反应过程中不需要高温加热， 不 需要添加任何催化剂， 底物适应性良好， 比较稳 定。 本发明提供的制备方法简单， 易操作， 适合工 业化生产。 权利要求书2页 说明书29页 CN 114989096 A 2022.09.02 CN 114989096 A 1.一种硫代唑类化 合物的制备 方法， 其特 征在于， 包括以下步骤： 将氨基唑类化合物、 二硫化碳、 溴代物、 有机溶剂和碱混合， 进行脱氨取代反应， 得到硫 代唑类化 合物； 所述脱氨取代反应的温度为20～6 0℃； 所述氨基唑类化 合物具有式I所示结构： 所述溴代 物为R2‑CH2‑Br； 所述硫代唑类化 合物具有式I I所示结构： 所述R1为氢、 烷基、 烷氧基、 卤素、 酯基或氰基； 所述R2为苯基、 烷基取代的苯基、 烷氧基取代的苯基、 卤素取代的苯基、 氰基取代的苯 基、 硝基取代的苯基、 酯基取代的苯基、 三氟甲基取代的苯基、 多取代苯基、 稠环取代基团、 烯基、 环烷基或酯基； X为‑NH‑或‑O‑。 2.根据权利要 求1所述的制备方法， 其特征在于， 当所述X为 ‑NH‑时， 所述R2为苯基、 烷基 取代的苯基、 烷氧基取代的苯基、 卤素取代的苯基、 氰基取代的苯基、 酯 基取代的苯基、 三氟 甲基取代的苯基、 多取代苯基、 稠环取代基团或烯基； 当所述X为 ‑O‑时， 所述R1为氢、 烷基、 烷氧基 或卤素； 所述R2为苯基、 烷基取代的苯基、 烷 氧基取代的苯基、 卤素取代的苯基、 氰基取代的苯基、 硝基取代的苯基、 三氟甲基取代的苯 基、 烯基、 环烷基或酯基。 3.根据权利要求1所述的制备方法， 其特征在于， 所述氨基唑类化合物、 二硫化碳和溴 代物的摩尔比为2:5:3～5 。 4.根据权利要求1所述的制备方法， 其特征在于， 所述有机溶剂的体积与氨基唑类化合 物的物质的量的比为1L： 0.1～0.2mo l。 5.根据权利要求1所述的制备方法， 其特征在于， 所述碱与氨基唑类化合物的摩尔比为 1～3： 1。 6.根据权利要求1或5所述的制备方法， 其特征在于， 所述碱为有机碱或无机碱； 所述有 机碱包括1,8 ‑二氮杂二环[5.4.0]十一碳 ‑7‑烯、tBuOK、 三乙胺、 三乙烯二胺、 叔丁醇钾、 N ‑ 甲基吗啉和四丁基溴化铵中的一种或几种； 所述无机碱包括磷酸钾、 碳酸钾、 碳酸铯、 氢氧 化钾和碳酸氢钠中的一种或几种。 7.根据权利要求1所述的制备 方法， 其特 征在于， 所述脱氨取代反应的时间为3～ 24h。 8.根据权利要求1所述的制备 方法， 其特 征在于， 所述有机溶剂为极性有机溶剂。 9.权利要求1～8任一项所述制备 方法制备 得到的硫代唑类化 合物。 10.权利要求9所述硫代唑类化合物在制备抗炎、 抗菌、 抗惊厥、 抗高血压、 抗焦虑、 抗真权　利　要　求　书 1/2 页 2 CN 114989096 A 2菌、 抗氧化或抗癌药物中的应用。权　利　要　求　书 2/2 页 3 CN 114989096 A 3